Poucos meses depois da morte da princesa Diana, em agosto de 1997, Donald Trump deu a entender que os dois teriam tido um romance. Declarações que não caíram bem no seio da família real britânica e que voltam a dar que falar agora que o presidente dos Estados Unidos se prepara para uma visita oficial a Inglaterra, onde será recebido pela rainha Isabel II.
Em causa está uma entrevista que Trump para um programa de rádio de Howard Stern, em que o locutor questionou: “Por que é que as pessoas acham que é vaidade da tua parte dizer que poderás ter estado com Lady Di? É verdade que estiveste com ela? É possível que tenhas tido um caso com ela?”. E, sem hesitar, o agora chefe de Estado norte-americano respondeu: “É possível, sim". Durante esta conversa, entre risos, os dois ainda falaram sobre a possibilidade do multimilionário ter exigido um teste de HIV à ex-mulher do príncipe Carlos de Inglaterra.
Contudo, anos mais tarde, Donald Trump acabou por assumir, no seu livro The Art OF The Comeback, que não existiu qualquer tipo de romance com Lady Di. "Em relação às mulheres só me arrependo de uma coisa, de não ter tido a oportunidade de conquistar a Lady Diana Spencer", escreveu.